Ačkoliv je tento svátek mnohými považován za americký, svůj původ má ve skutečnosti na starém kontinentě, konkrétně v Itálii. Své jméno dostal po biskupovi Valentinu z Terni, který neuposlechl nařízení císaře Claudia II. Vladař zakázal manželství svým vojákům, protože dle jeho názoru se z mužů po svatbě stávali špatní bojovníci. Kněz Valentin i přesto dvojice potají oddával a byl za to 14. února roku 269 popraven. Od té doby se Valentin stal patronem milenců a toto datum se spojuje se svátkem zamilovaných.
Ještě než však svátek svatého Valentýna vznikl, slavily se v polovině února ve starověkém Římě takzvané luperkálie. Patřilo k nim předávání květin i zvyk, kdy byly do nádoby vloženy lístečky se jmény dívek, které si muži vytahovali. Dívka, jejíž jméno si muž vylosoval, se měla v následujícím roce stát jeho milou. Tento svátek později splynul právě se dnem svatého Valentýna.
Se svátkem zamilovaných se neodmyslitelně pojí kartičky s vyznáním lásky, takzvané „valentýnky“. Mohou být anonymní, aby příjemce netušil, od koho vyznání pochází, anebo si je rovněž dávají partneři, kteří mají každoročně příležitost vyznat si své city.
První pergamenové valentýnky se prý objevily již v 10. století, nejstarší dochovaná valentýnka v podobě milostného dopisu je uložena v Britské knihovně v Londýně a byla napsána 14. února 1477.
Vlastně jsou to právě valentýnky, které mají na svědomí znovuobrození svátku zamilovaných v USA. Na počátku 20. století totiž výrobce vánočních přáníček přišel s nápadem vyrábět přání právě na počest svátku zamilovaných, aby se dostal z finanční tísně. Plán vyšel: v současnosti Spojené státy produkují nejvíce valentýnek na světě.
V dnešní době moderních technologií mají valentýnky zejména u mladší generace čím dál častěji podobu zamilovaných SMS nebo obrázků či animací zasílaných prostřednictvím messengerů a sociálních sítí.
Den svatého Valentýna se rozšířil do mnoha zemí, včetně naší vlasti, kam zavítal po roce 1989. Rok od roku získává větší oblibu, podle průzkumů v dnešní době slaví Valentýna více než polovina Čechů. V různých zemích může mít svátek ale odlišné podoby. Kupříkladu ve Velké Británii existuje zvyk, kdy dívka brzy ráno vyhlédne z okna na procházející muže a ten který jí jako první pohled opětuje, se stane jejím budoucím mužem. V Japonsku je zvykem, že 14. února obdarovávají ženy muže a až 14. března se naopak dámy dočkají dárku od pánů. V Dánsku je na svatého Valentýna tradicí, že ženy mohou požádat svého partnera o ruku. V Austrálii vyrážejí zamilovaní na pikniky, v Thajsku se pořádá soutěž o nejdelší polibek, ve Francii dle zvyku muži vaří svým partnerkám večeři. Nejoblíbenějšími městy, kam se dvojice milenců na Valentýna vypravují, jsou Paříž a Benátky, které bývají po právu považovány za nejromantičtější metropole světa.